Under vikingatiden började handeln bli mer strukturerad och de gotländska Farmännen reste vida omkring för att genomföra sina affärer. De gotländska sjöfararna reste i hela Östersjöområdet och man vet också att de följde de stora vattenvägarna in i Ryssland. De reste så långt som till det kristna Bysans och nådde också det islamiska Kalifatet. Handeln var alltså mycket omfattande. Senare begränsades resorna märkbart och den stora destinationsorten blev Novgorod. Resorna mellan Gotland och Novgorod blev många och denna ryska stad blev ett stort handelscentrum, där man kunde handla många eftertraktade varor med stort internationellt inslag. De Gotländska farmännen fick rykte om sig att vara mycket duktiga handelsmän och de hade också lyckats samla på sig stora rikedomar. För att skydda sina egendomar och ha möjlighet att försvara sig flyttade de in i Visby. Till denna stad sökte sig också många människor av andra nationaliteter och staden fick många nya invånare från Ryssland, Danmark och andra Baltiska länder. Under 1200-talet blev Visby en av Östersjöns viktigaste handelsplatser och också en mötesplats för handelsmän som reste mellan öst och väst.
Det var många mycket duktiga hantverkare som sökte sig till Visby eftersom staden blev en metropol bland handelsstäder i Östersjön. De många duktiga hantverkare som flyttade hit byggde upp en fantastisk stenstad. Dessa män, som byggde Visby, hade stor kunskap i hur man anlägger en stad och staden blev perfekt planerad när det gäller gator, avloppssystem och stadsmur. För att det skulle vara lätt att ta sig fram i Visby belades stadens gator med kalkstenshällar. Man var noga med att staden skulle vara mycket ren och husen förseddes till och med med sopnedkast. I yttermuren på husen fanns ett nedkast för sopor och dessa tillsammans med avträden fördes med hjälp av ett tunnelsystem till en latrinkammare intill huset. Detta var inte vanligt på 1200-talet och Visby blev på så vis en mycket renlig och fin stad innanför stadsmurarna.
Visby var under 1200-talet en mycket stor stad i den medeltida handelsorganisationen Hansan. Visby behöll en ledarroll inom Hansan ända fram till slutet av 1300-talet, men de tyska handelsmännen tog över mer och mer. Gotland och Visby fick stora problem under 1300-talet på grund av mycket besvärliga och kalla vintrar. En svår sjukdom “den stora pesten” härjade också ön under denna tid. Visbys historia som Hansastad avslutades under senare del av 1400-talet. Under 1500-talet stormade tyskarna (Lübeckarna) in i staden och brände ned byggnader och stal rikedomar. Visbys många stora och vackra byggnader förföll därefter och lades i ruiner. Visby hade haft många kyrkor men efter Lübeckarnas framfart stod enbart kyrkan S:ta Maria kvar. Under tiden som tyskt territorium förföll staden alltmer och inte förrän freden i Brömsebro vid mitten av 1600-talet vände utvecklingen. Staden blev nu återigen svensk. Under 1700-talet satte åter handeln och sjöfarten igång och staden byggdes upp på nytt.
Som så många andra städer i Sverige och Europa drabbades också Visby av den svåra böldpesten under mitten av 1300-talet. Eftersom människorna bodde nära varandra i Visby och många människor anlände och avreste till staden med båt kom den svarta döden att drabba Visby hårt.